In der Selbstfindungskomödie von Robert Pulcini und Shari Springer Berman treffen ein junger Lehrer und ein altehrwürdiger "Rosenritter" aufeinander und mit ihnen zwei unterschiedliche, aber letzten Endes gar nicht so verschiedene Weltbilder. Ein herausragender Kevin Kline spielt sich mit einer veralteten Wertvorstellung im Gepäck durch eine Szenerie aus früheren Zeiten. Humoristisch reicht dies für einen unterhaltsamen Abend, mehr will und kann der Film nicht leisten.
Scheinbar gerade erst ins Berufsleben eingestiegen verliert der junge Lehrer Louis seinen Job, als er dabei erwischt wird, wie er den BH einer Kollegin übergestreift. Auf der Suche nach einer Bleibe in New York stößt er auf den in die Jahre gekommenen Damenbegleiter Henry. Der Aufenthalt in der Weltmetropole, von der im Film leider kaum etwas zu sehen ist, gerät als Untermieter des kauzigen Vogels zu einem seichten Selbstfindungstrip zwischen verborgener Transsexualität und heroischem Frauenheldentum.
Die Handlung selbst entpuppt sich dabei stellenweise als unglaublich albern, aber stets sympathisch. Zwar stellt sich der Zuschauer schnell gegen die beschränkte Sichtweise von Kevin Klines Charakter, jedoch lockert sich diese im Laufe des Films und es scheint, als sei er von dieser alle Sexualitäten ablehnenden Moralvorstellung gar nicht so besessen wie er vorgibt. Auch seine anfangs geäußerte Frauenfeindlichkeit drängt sich gegenüber der Tatsache in den Hintergrund, dass er stets um die Gunst diverser Frau bemüht ist, was seiner Figur einen widersprüchlichen und ironischen Charakter verleiht.
Die einen finden es komisch, die anderen gähnend langweilig. Man kann den Film sehen wie man will, einen Teil der Zuschauer wird er jedoch bestens unterhalten können. Fest steht, dass Der letzte Gentleman nichts weiter als eine absehbare Komödie ohne allzu großen Tiefgang ist, der man gegen Ende hin drastischere Wendungen bzw. Wandlungen gewünscht hätte. So aber erfährt man leider nur sehr wenig über den Hintergrund von Henrys eingeschränkter Sicht der Dinge und seinem Charakter allgemein. Woher seine Abneigung und zugleich Zuneigung zum weiblichen Geschlecht stammt und ob er nicht doch nur seine gleichgeschlechtlich orientierte Sexualität zu kaschieren versucht. Leider bleibt dies alles nur allzu vage angedeutet.
Interessant sind auch die Momente, in denen Henry als Lehrer des Lehrers hervorsticht. Wenn er Louis erklärt, wie man als "Gentleman" unauffällig im Gehen auf der Straße uriniert, so zeugt dies eigentlich von einer schlechten Erziehung, wird von Henry jedoch als etwas Edles herausgetan.
Leider besitzt der Film keinen geradlinige Handlungsverlauf, sondern verläuft sich am Ende im Nirgendwo einer teils unverständlichen, andersdenkenden Welt, die sich auch gegen Ende des Films dem Zuschauer nach wie vor weitgehend verschließt. Ebenso weiß man manchmal nicht genau, ob der Film eher als Drama oder Komödie einzuordnen ist.
Der letzte Gentleman ist ein kleiner und unterhaltsamer Film für einen aufmunternden Abend. Ulkige Charaktere und Henrys veraltete Wertvorstellungen sorgen für genügend Humor und einige herzerwärmende Momente. Zwar hätte man noch deutlich mehr Dramatik und einen besseren Handlungsrahmen zeichnen können, so jedoch bietet der Film ruhige Unterhaltung ohne besonderen Mehrwert. Der Satz am Ende des Films trifft wohl am besten seine nicht vorhandene Zweckdienlichkeit: "Da sind wir also. Wo sind wir?"