In der Komödie geht es um eine 40-jährige männliche Jungfrau, die eine sexlose Beziehung mit einer dreifachen Mutter führt. Regisseur und Drehbuchautor Judd Apatow genießt dank der beiden Fernsehserien Freaks and Geeks und Undeclared in den USA Kultstatus und konnte für die Hauptrolle seinen Weggefährten Steve Carell (Der Anchorman) verpflichten.