Die romantische Komödie von Regisseur Paul Weiland erzählt die Geschichte eines Frauenschwarms, der letzten Endes doch noch den Wert der wahren Liebe erkennt. Sein von Patrick Dempsey (Verwünscht) dargestellter Protagonist Tom ist attraktiv, oberflächlich und hat stets eine neue weibliche Begleitung. Die einzige weibliche Konstante in seinem Leben ist seine von Michelle Monaghan (Gone Baby Gone - Kein Kinderspiel) verkörperte beste Freundin Hannah, mit der er eine rein platonische Beziehung pflegt. Als ihm jedoch bewusst wird, dass er mehr für Hannah empfindet, plant diese jedoch schon ihre Hochzeit und wählt Tom als ihren Trauzeugen.