Mit seinen Projekten Beim Ersten Mal und Superbad traf Produzent Judd Apatow definitiv den Puls der Zeit. Nun setzt er auf frisches Blut und verpflichtete sowohl für das Drehbuch als auch die Regie zwei Debütanten. Ihre Komödie dreht sich um den frisch getrennten Peter (Jason Segel), der zur Kummerbekämpfung Urlaub auf Hawaii macht. Zufällig steigt seine von Kristen Bell (Pulse - Du bist tot bevor du stirbst) darstellte Verflossene mit ihrem neuen Lover im gleichen Hotel ab und richtet so ein Gefühlschaos an.