Regisseur Robert B. Weide inszeniert auf Grundlage der Memoiren des britischen Schriftstellers Toby Young eine Komödie, in welcher der Name des Protagonisten bereits auf die Vorlage verweist: Sidney Young (Simon Pegg, Run, Fatboy, Run). Dieser wird zum renommierten SHARPS-Magazin nach New York geholt, kann aber durch seine seltsame Art nicht punkten. Angefangen beim Kleidungsstil bis hin zu seinem Benehmen schafft er es ständig Menschen zu nerven oder unangenehm aufzufallen. Unter anderem muss dies seine Kollegin Alison Olsen (Kirsten Dunst, Spider-Man 3) ertragen, die aber dennoch hinter ihm steht.
