Teenager Ian, ein typischer Loser mit schlechtem Job, sieht seine Chance, seine Jungfräulichkeit noch vor dem College zu verlieren, als er im Internet die bezaubernde Ms. Tasty kennenlernt. Nur ein 500 Meilen Trip durch die USA, den er mit seinen besten Freunden Lance und Felicia antritt, trennt ihn noch von seinem Glück. Regisseur und Autor Sean Anders mischt die Genres Roadmovie und amerikanische Teenagerkomödie, und verpackt dabei den oft steinigen Weg des Erwachsenwerdens symbolträchtig in der Geschichte dreier Teenager auf dem Weg zu einem höheren Ziel.