Greg Heffley ist der Protagonist des neuen Films von Regisseur Thor Freundenthal (Das Hundehotel) und erzählt in seinem Tagebuch seine komischen, erschreckenden und schönen Erlebnisse in der Schule. Mit ihm gemeinsam durchlebt sein bester Freund Rowley Jefferson die Mittelstufe, mit all ihren pubertären Schwierigkeiten. Zachary Gordon übernimmt hier seine erste Hauptrolle, nachdem er bereits in mehreren großen Produktionen jeweils kleine Auftritte hatte.