Der "Extra Man" Henry Harrison (Kevin Kline) kutschiert wohlhabende Witwen als Begleiter durch New York und hält sich so über Wasser. Sein Mitbewohner, der junge aufstrebende Autor Louis, sieht Henry als eine Art Mentor an und lernt von ihm den sozialen Umgang und einiges mehr. Die beiden Regisseure Robert Pulcini und Shari Springer Berman wecken aufgrund des Staraufgebots mit Kevin Kline und Katie Holmes einige Erwartungen beim Publikum.