Heartbreakers Darsteller Jason Lee wacht am Tag nach seinem Junggesellenabschied an der Seite einer fremden Frau (Julia Stiles) auf. Um die Hochzeit mit seiner Verlobten Karen (Selma Blair) nicht zu gefährden, verstrickt er sich in ein komplexes Lügengerüst, das von vorn herein zum Scheitern verurteilt ist.