Charlie Sheen spielt, wie es passender nicht sein könnte, den scheiternden, alkoholabhängigen Playboy, der seine Freundin (Katheryn Winnick) durch seinen ausschweifenden Lebenswandel verliert. Seine Schwester (Patricia Arquette) und seine besten Freunde versuchen, den an sich selbst zweifelnden Star-Grafiker wieder auf die richtige Bahn zu bringen. Dieser jedoch beginnt zum ersten Mal in seinem Leben, wirklich zu hinterfragen, was er getan hat und warum er in Zukunft ohne seine geliebte Freundin auskommen muss.