Unter der Regie von Spielfilmdebütant Larry Charles spielt die American-Folk-Legende Bob Dylan, der zuletzt 1989 in Catchfire zu sehen war, in Masked and Anonymous die Hauptrolle des Jack Fate. Dessen Karriere befindet sich schon mehr oder minder auf dem Abstellgleis, als er gezwungen wird, ein Comeback bei einem Benefizkonzert zu starten.